Diego Chenna studerade för Vincenzo Menghini vid konservatoriet i Turin och för Sergio Azzolini vid MHS i Stuttgart.

Under samma period spelade han i Gustav Mahler Jugend Orchester och i Europeiska unionens ungdomsorkester under ledning av Claudio Abbado, som också har inbjudit honom att spela i Lucerne Festival Orchestra och att samarbeta med Orchestra Mozart både som lärare, förstefagottist och som solist.

År 1998 vann Diego första pris i Fernand Gillet International Competition i USA, och som förstefagottist samarbetade han med Chamber Orchestra of Europe och World Orchestra for Peace. Hans oupphörliga sökande på musikfältet leder honom ofta bort från den klassiska fagottrepertoaren och in på nya innovativa områden: att återupptäcka bortglömd musik, utveckla nya utförandetekniker, utnyttja live-elektronik och att skapa ny repertoar, motsvarar idag hans huvudsakliga intressen. Ett flertal kompositörer har även tillägnat verk till honom.

För närvarande är Diego solofagottist i Irish Chamber Orchestra och professor i kammarmusik vid Hochschule für Musik Freiburg.

… äntligen får fagotten ett tillfälle att vara stjärnan… hans sound är varmt, rikt och expansivt…; en fagottist med Lester Young’s ”gentle sway”…”
(Garreth Smith, The Daily Star)